杜月笙爱姚玉兰还是孟小冬
1、杜月笙对姚玉兰和孟小冬均有深厚感情，但情感性质与表现方式存在差异，难以简单判定“更爱”谁。以下从不同角度分析其情感关联：对姚玉兰：婚姻责任与现实联结婚姻关系稳固：姚玉兰于1928年经黄金荣太太撮合嫁给杜月笙，成为四姨太，婚后育有维善、维嵩、美如、美霞四个子女。
2、这种为爱疯狂并不适合面对孟小冬，而是面对她的第四个老婆姚玉兰事业上成功之后，杜月笙在情场上一马平川，娶了沈月英这个正式之后，连娶了第二个和第三个姨太太，杜月笙四十ニ岁的时候，又相中了第四个老婆姚玉兰。
3、杜月笙对姚玉兰和孟小冬都很爱。杜月笙在病逝前，娶孟小冬做五姨太。经过黄金荣太太的撮合，姚玉兰于1928年嫁给了上海滩青帮头目杜月笙，成为他的四姨太，婚后生下维善、维嵩和美如、美霞。
老少通吃的杜月笙为何在霸占母女三人之后只娶了大女儿?
就这样，在接下来几天，杜月笙采用相同手段霸占母女三人，三人都无一幸免，却也因为同样原因不反抗。令人不可思议是，就在杜月笙霸占小女儿一星期之后，这小女儿就由于患上重病去世了，之后杜月笙就娶了大女儿为妻子，也让大女儿姚玉兰成为自己的四房太太。
之所以这么用心，是因为杜月笙对这三母女产生了好感，想从中选一位娶为太太。别看这三人中的母亲年纪稍大，但是也算风韵犹存，而且由于长期唱戏的缘故，她的身段和气质都还不错，再加上本来面貌姣好，因此也很显年轻。另外两位女儿更不用说，青春正盛，妩媚动人，这三人让杜月笙难以取舍。
正如同题目一样，霸占母女三人，娶了大女儿就是杜月笙做过最荒唐的一件事情，为什么这么说呢？杜月笙一生有两大喜好，一个是赌，一个是听戏。
几天过后，杜月笙心里一直思念着大女儿，于是杜月笙就开始找她母亲提亲，当时母亲心里想女儿能有个依靠也非常好，虽然母亲与杜月笙也有了关系，但是想到杜月笙的身份地位和家庭条件，自然非常同意这门亲事，于是母亲就答应了这门亲事。
作为弱女子的她们只能对他言听计从。有一天晚上，杜月笙邀请了母女三个人一起去搓麻将，赢了的钱也都给了她们，安排她们住下。对于她们来讲，只能听从和服从他，因为她们得在上海滩生存下去。爱情对于杜月笙来说也许是不存在的，他喜欢就要了过来，因为他的性格是如此，他的地位更是如此。
估计当时没怎么样，都是后人添油加醋、以讹传讹，毕竟一代流氓大亨的风流韵事一直是人们津津乐道的。杜月笙明媒正娶姚玉兰：杜月笙看筱兰英看管很严，就请黄金荣的儿媳李志清牵线搭桥，打算明媒正娶。就在这期间，1927年底，妹妹姚玉英因病去世了，母女三人就剩下俩，三人登台唱戏已成过眼云烟。
